Timor foi colonizado pelos portugueses em 1520. Os holandeses tomaram o controle da porção ocidental da ilha, em 1613. Portugal e Países Baixos lutaram pelo controle da ilha até 1860, quando um tratado dividiu o território, garantindo a Portugal a parte oriental da ilha, bem como o enclave ocidental de Oecussi (primeira colônia portuguesa na ilha).

Austrália e Japão lutaram na ilha durante a Segunda Guerra Mundial, quase 50 mil timorenses morreram durante a ocupação japonesa. Em 1949, os Países Baixos abandonaram suas colônias nas Antilhas Holandesas, incluindo o Timor Oeste, e assim nascia a Indonésia. O Timor Leste continuou sob domínio português até 1975, quando Portugal deixou o território após 455 de colonização. A retirada portuguesa deixou a ilha vulnerável.

Em 16 de julho de 1976, nove dias após a República Democrática do Timor Leste ser declarada uma nação independente, a Indonésia invadiu e anexou a ilha. Embora nenhum país, exceto Austrália, tenha reconhecido a anexação, a invasão foi aprovada pelos Estados Unidos e por outros países ocidentais. A ocupação indonésia foi brutal. O movimento de resistência do Timor Leste foi violentamente reprimido pelas forças militares da Indonésia e mais de 200 mil timorenses morreram de fome, doenças ou lutando contra a anexação.

As violações dos direitos humanos cometidas pela Indonésia começaram a ganhar a atenção internacional somente nos anos 1990. Em 1996, dois ativistas timorenses, Bishop Carlos Filipe Ximenes Belo e José Ramos-Horta, ganharam o Prêmio Nobel da Paz por seus esforços em conseguir a liberdade pacificamente. Após o presidente linha-dura da Indonésia, Suharto, deixar o poder, em 1998, seu sucessor B. J. Habibie, anunciou a realização de um referendo pela independência do Timor Leste, revertendo 25 anos de intransigência indonésia.

O anúncio intensificou a luta entre as guerrilhas separatistas e as forças paramilitares pró-Indonésia. Em 30 de agosto de 1999, 78,5% da população votou pela independência do Timor Leste. Mas, nos dias seguintes ao referendo, militantes pró-Indonésia e solados indonésios, em retaliação, arrasaram povoados, mataram civis e forçaram um terço da população a se retirar da província.

Após enorme repercussão internacional a Indonésia finalmente permitiu que forças da ONU entrassem no Timor Leste, em 12 de setembro. Comandada pela a Austrália, a força de paz começou a restaurar a ordem na região. A autoridade de transição da ONU governou o Timor Leste por quase três anos. Em 20 de maio de 2002, a independência foi declarada. O líder rebelde, José Alexandre Gusmão, foi eleito o primeiro presidente da nação.