Tendo deixado Lisboa em agosto de 1487, as duas caravelas sob o comando do navegador português Bartolomeu Dias atingiram em dezembro a costa da atual Namíbia, ponto mais ao sul do continente africano cartografado até então. A expedição continuou para sul, afastando-se da costa e, depois, desembarcando em Mossel Bay, baía da atual África do Sul.

Foi na viagem de volta, com o continente sempre visível, que o navegador descobriu o Cabo das Agulhas - o ponto mais ao sul da África - e o Cabo das Tormentas, que, a partir daí, foi denominado Cabo da Boa Esperança.

Bartolomeu Dias foi o primeiro europeu na história a dobrar o Cabo e, com isso, ligou dois oceanos que, desde a Antiguidade, se pensavam incomunicáveis: o Atlântico e o Índico. Sua viagem foi o ponto de partida para todas as posteriores e indicou a possibilidade de um caminho marítimo para as Índias.

11 anos depois de sua descoberta, Bartolomeu Dias morreu em um naufrágio próximo ao Cabo da Boa Esperança, quando acompanhava Pedro Álvares Cabral em sua viagem ao Brasil.