Portugal e Inglaterra assinaram o Tratado de Windsor em maio de 1386, confirmando formalmente a aliança que haveria de servir de alicerce às relações bilaterais entre ambos durante mais de 600 anos. O tratado de Windsor, ainda válido, estabelece um pacto de apoio mútuo entre Portugal e Inglaterra. A partir da assinatura, o comércio bilateral floresceu: bacalhau e tecidos eram trocados por vinho, cortiça, sal e azeite.

Portugal fez uso do acordo em 1640, para expulsar os reis de Espanha. No século XIX, o governo britânico contornou o tratado ao responder com um ultimato a Portugal quando este reivindicou o território entre Angola e Moçambique.

No século XX, o Reino Unido invocou-o por ocasião da Primeira Guerra Mundial em maio de 1916, pedindo o apresamento de todos os navios germânicos na costa portuguesa. Essa atitude levou à declaração oficial de guerra de Portugal em relação à Alemanha e seus aliados. Windsor foi mais uma vez invocado na Segunda Guerra Mundial, e apesar da simpatia do regime de então pelas potências do Eixo, permitiu o uso da Base das Lajes aos Aliados.